Han ble født i 1889 i Kristiansund, men vokste opp i Bergen. Da han var 15 år, flyttet han til Kristiania sammen med moren, og sine to brødre. Faren var død.

Han ville bli maler eller forfatter. I 1910 debuterte han som maler på høstutstillinga, men han ble aldri noen stor billedkunstner.

For mange var han nok først og fremst knyttet til motstandskampen under den andre verdenskrig. Han forbindes også med både modernismedebatt (det er en bevegelse som er preget av de nyeste retninger innenfor blant annet kunst og litteratur) og kamp for riksmålet. Derfor virker det egentlig ganske fjernt å plassere ham sammen med blant annet Herman Wildenvey og Olaf Bull. Men grunnen er at han debuterte på samme tid som dem. Altså i 1911. Han debuterte med diksamlingen ”Den Ensomme Fest”.

I 1918 giftet han seg med sangerinnen Hildur Arntzen. De flyttet til Nesodden.

Øverland gav ut diktsamlingen ”Brød og Vin” i 1919, og diktsamlingen var preget av hans meninger om at krigen var et resultat av kapitalismen, og at han var en varm forsvarer av de undertrykte, særlig arbeiderklassen.

I 1920 reiste han til Berlin, der han skrev hjem om det krigsherjede Tyskland. Han ble medlem av den radikale organisasjonen ”Mot Dag”. Radikal er en person som vil forandre det bestående i samfunnet. Han begynte å skrive noveller og dikt for tidsskriften.

Tidsskriftet ble ledet av kommunisten Erling Falk.

I 1923 ble han formann for ”Det Norske Studentersamfund”. Samme året ble han formann i ”Den Norske Forfatterforening”. Han viet mange år til politisk arbeid som sosialist.

Før Øverland var ærligheten, sannheten og friheten det viktigste i livet. Han så at disse verdiene ble truet, særlig i Tyskland der nazismen var på frammarsj.

I 1933 holdt han et foredrag som het ”kristendommen, den tiende landeplage” Nationaltheatret hadde nektet å oppføre stykket på grunn av gudsbespottelse. Han ble tiltalt for blasfemi, men han ble frikjent.

Før skrev han om tradisjonelle emner som ensomhet og kjærlighet, men det ble aldri noen stor suksess hos publikum. Han gikk over til å skrive politiske kampdikt. han fortsatte å skrive dikt selv om Tyskland okkuperte Norge. Diktene ble kopiert i all hemmelighet. Han ble arrestert i juni 1941, og satt i enecelle på Møllergata 19. Han fikk smuglet inn en blyantstump og skrev dikt på dopapir. Hvis fangevokterne hadde oppdaget dette, ville han blitt hardt straffet. Senere ble han sendt til den tyske fangeleiren ”Sachsenhausen”, der han satt helt til krigens slutt. Han skrev dikt for å oppmuntre seg selv og medfangene sine. Diktene kom ut under tittelen ”Vi Overlever Alt”. Da han kom tilbake til Norge ble han hyllet som forfatter, og regjeringen bestemte at han skulle få bo i statens æretsbolig ”Grotten” ved slåttsparken i Oslo resten av livet. Der hadde også Wergeland bodd.

Han var flink til å gjenbruke og forvandle både motiver og språklige uttrykk fra bibelen. Han laget dikt, prekener og lignende av med utgangspunkt i Jesu sju setninger på korset. Diktene hans var enkle, klare og velklingene med fast rim og rytme.

Han døde i 1968.