Øverland ble født inn i 1889 i Kristiansund, men tilbrakte barndommen sin i Bergen. Faren døde tidlig i Øverlands liv, noe som resulterte i at familien ble fattig og at de reiste til Kristiania for at moren skulle finne arbeid. Selv om Øverland tilbrakte det meste av sitt liv i Kristiania beholdt han den bergenske dialekten til det siste. Han studerte filologi, eller læren om språk, men ga det opp for studier av tysk filosofi og diktning fra flere land.

Han skjønte snart at det var dikt han ville vie livet sitt til, og begynte å skrive. Øverland hadde som de fleste andre problemer med å finne et forlag og gi ut diktene på, men i 1911 kom diktsamlingen ”Den Ensomme Fest”. Etter denne kom ”De Hundrede Violiner” (1912), også en diktsamling. Øverland hadde stor respekt for språket, både som kommunikasjonsmiddel og kunstnerisk plattform. Øverland skrev, ulikt mange andre, dikt som hadde en meget tradisjonell form, med fast rytme. Han skrev om tradisjonelle emner som sorg, ensomhet og kjærlighet. Han var en meget ensom mann.

Etter 1. verdenskrig ble stilen til Øverland en annen. Han begynte å skrive mer politisk og kritiserte borgerskapet, kirken, kapitalismen, som han mente hadde skylden for 1. verdenskrig og mange andre som brukte vold og/eller undertrykte folk. Han var på denne tiden kommunist og var en forkjemper for arbeiderklassens rettigheter. Han skrev på denne tiden også et par skuespill. Selv om de fleste var imot det meste Nazistene i Tyskland sto for, var det bare et fåtall som innså den overhengende faren for en ny krig. Øverland var en av disse. I 1937 utga han diktsamlingen ”Den Røde Front”, som blant annet inneholder Øverlands mest kjente dikt, ”Du Må Ikke Sove”. I dette diktet advarer han sterkt mot farene ved Hitlers regime. Han pekte også på de allerede eksisterende problemene. Mange andre var på denne tiden forsiktige med akkurat det, fordi man ville være forsiktige med å tirre Tyskland. Under okkupasjonen ble Øverland en aktiv motstandsmann, men ble nesten med en gang fanget og sendt til fangenskap i en tysk konsentrasjonsleir. Dette oppholdet tok nesten livet av ham.

Etter krigen var han en aktiv samfunns debattant. Gjennom foredrag og artikler utrykte han sin kritikk mot Sovjet og kommunismens diktatur. Han mente at kommunismen hadde gått fra å være en frihets ideologi til å bli diktatorisk og undertrykkende. Etter hvert ble Øverland mindre opptatt av forskjellige ideologier og viet sin tid til språkstriden, hvor han kjempet riksmålets sak.

Øverland hadde gjennom sitt liv en rekke verv, blant annet formann for Det Norske Studentersamfunn, Forfatterforeningen og Riksmålsforbundet. Fra 1946 fikk han lov til å bo i statens æredsbolig, Grotten, på grunn av sitt kunstneriske virke hvor han bodde til sin død i 1968.