Sigbjørn ble født i Stavanger i 1866. Han utdannet seg til ingeniør. Sigbjørn ble beskrevet som en rastløs, fjern og grublende person. Han hadde vanskelig for å sål seg ned, og flyttet mye rundt i løpet av livet. Han bodde blant annet et år hos en av sine brødre I USA. Selv etter at han giftet seg fortsatte han og flytter rundt.

Diktningen hans skilte seg ut fra annen diktning på den tiden. Han brukte ikke enderim og fas rytme, som var vanelig på den tiden, som virkemidler. Han brukte klangfulle bokstavrim og gjentagelse av verslinjer. Den første diktsamlingen hans, ”Digte” vakte oppsikt fordi flere av diktene var preget av mystikk, erotisk og religiøs lengsel. Dette var temaer som ikke var vanlig å snakke om på den tiden. Obstfelder var interessert i musikk. En stund trodde han at det var komponist han skulle bli, men der tok han feil. Grunnen til at han ikke ble komponist var at han blei oppmuntret av en venn, som var kunsthistoriker, til å bli forfatter. Det at han var interessert i musikk var med å prege diktningen hans. Mange av diktene hans er melodiøse, men ikke sangbare. Obstfelder skrev også teater, mest kjent er ”Om vaaren”. Dette stykke ble satt opp på National teateret flere ganger. Mot slutten av sitt liv var Obstfelder mer eller mindre sinnssyk, noe som flere I hans familie hadde vært plaget med før. Han døde av tuberkulose i København i 1900, samme dag som hans eneste barn ble født.

Grunnen til at han blir kalt Norges første modernist var at han i sin diktning ofte tok opp tabulagte emner, som prostitusjon, skilsmisser, erotikk o.l. Diktene hans hadde lite rim, strofene var ikke ordnet med jevn venstremarg, blandet lange og korte verslinjer, han brukte mye tankestreker og markerte pauser. Det siste som var spesielt for hans diktning var at han hadde et enkelt hverdagslig språk med korte setninger. Skildringene i diktene hans er mer bokstavlig enn dikt til andre store diktere på den tiden. Han skrev tingen slik det var, han ”pakket” det ikke inn. Obstfelder var inspirert av symbolistene i Frankrike. Han satte ofte bilder til diktene sine.