Utstyr:

- Sykloheksanol

- Konsentrert svovelsyre

- 2 M NaOH

- Vannfritt kalsiumklorid

- Overskålsvekt

- Aluminiumsfolie

- Pærekolbe

- Hickmankolonne

- Kokstein

- To dråpetellere med lange spisser

- Sandbad

- Stativ med muffe og klemme

- Tre prøveglass med kork

- Bromløsning

- Dråpeteller

- Små reagensglass i stativ

- Natriumtiosulfatløsning

- Hansker

Fremgangsmåte og observasjoner:

1) Vi kontrollerte at varmen på sandbadet var ca. 140 grader C.

2) Vi målte ut 1,3mL sykloheksanol(akkurat 1,007g) direkte i pærekolben. Vi tilsatte tre dråper konsentrert svovelsyre(ca. 0,13g) og to små kokstein.

3) Vi satte Hickmankolonnen ned i pærekolben og satt kolben ned i sandbadet, ca. 2 cm dypt i sanden. Vi støttet toppen på Hickmankolonnen med en klemme festet til et stativ.

4) Da blandingen i pærekolben kokte, dekte vi sandbadet og kolben delvis til med aluminiumsfolie, slik at bare selve Hickmankolonnen stakk opp. Dette gjorde vi for å varmeisolere. Vi lot det være en åpning på siden av folien slik at vi kunne se hva som foregikk i kolben.

5) Vi observerte at sykloheksen kondenserte på veggen i Hickmankolonnen og samlet seg i folden. Dette kunne vi også lukte. Vi avbrøt reaksjonen før innholdet i pærekolben var kokt helt inn. Vi sugde opp produktet i folden med en dråpeteller og overførte det til et prøveglass.

6) Vi løftet kolben og kolonnen opp av sandbadet slik at restene ikke skulle brenne seg fast. Vi vasket så utstyret og demonterte det.

7) Vi vasket råproduktet i prøveglasset med ca. 1 mL 2 M NaOH. Hensikten med vaskingen var å fjerne svovelsyre fra produktet. Vi utførte vaskingen ved å suge blandingen av produkt og lut opp og ned i dråpetelleren slik at fasene fikk god kontakt med hverandre. Det var imidlertid knapt nok nødvendig å gjøre dette èn gang.

8) Det observerte den tydelige todelingen av væskene. Det nederste laget var vannfasen. Den sugde vi opp med en dråpeteller, slik at det kun var sykloheksen tilbake i glasset.

9) Vi tilsatte 4-5 små korn vannfritt CaCl2. Vi satte på plastlokk og ristet litt forsiktig. Vi lot det stå i ca. 10 min.

10) Vi helte produktet over i et tørt og veid prøveglass. Vi passes på at ikke noe fast stoff kom over i det nye glasset. Vi veide produktet. Det var kun 0,17g, noe som har sammenheng med at en av gruppemedlemmene sølte litt av prøven tidligere i forsøket.

11) Vi testet om produktet var et alken ved å tilsette en bromløsning.

Resultater og spørsmål:

a) Svovelsyren virket som katalysator i reaksjonen ved at H+-ioner fra svovelsyren satte seg fast på –OH-gruppene, slik at disse kunne gå av som vann. Dette kunne skje fordi oksygenatomene har ledige elektronpar. Den positive ladningen som opprinnelig kom fra H+-ionene, flyttet seg til det nærmeste karbonatomet. Dermed ble karbokationer dannet. Når H+-ioner ble spaltet av ,mistet karbokationene den positive ladningen, og da ble det dannet et alken. Svovelsyren er altså med for å skape et surt miljø med overskudd av H+-ioner og for å på den måten katalysere prosessen. Svovelsyren påvirket også likevekten i reaksjonen fordi svovelsyre er vanntiltrekkende.

b) Dersom reaksjonen går motsatt vei, er det en addisjonsreaksjon. H2O blir addert til sykloalkenet slik at sykloheksanol dannes.

c) Sykloheksen kan vaskes med vann fordi vann er lite løselig i sykloheksen. Årsaken til at vannet er nederst, er at den relative tettheten til sykloheksen er mindre enn tettheten til vann (relativ tetthet for sykloheksen: 0,81, vann = 1). Vannet presser altså sykloheksenet opp.

d) Hensikten med å tilsette kalsiumkloridet var å fjerne det vannet som ikke ble vasket ut, slik at sykloheksenet skulle være så rent som mulig. CaCl2 binder vannet som krystallvann til CaCl2 * 2H2O, og fordi det saltet ikke er løselig i sykloheksen, skilles vannet fra alkenet.

e)      

Mm sykloheksanol: 100,156g/mol

Vi målte opp 1,007g sykloheksanol.

1g / 100,156gmol = 0,001 mol

Mm sykloheksanol: 82,14

0,001 mol * 82,14g/mol = 0,83g

Vi fikk kun veid opp 0,17g, men ettersom en av gruppemedlemmene sølte, sier dette lite om det faktiske resultatet. De andre gruppene fikk omtrent 0,50g utbytte.

Vårt utbytte 0,17g:             |      Normalt/forventet utbytte:

0,17g * 100 / 0,83 = 20,5%      |            0,50g * 100% / 0,83 = 60%

Mens vår gruppe bare fikk 20,5% av utbyttet, fikk de fleste ca 60% utbytte av det teoretisk mulige.

f) Den brune bromløsningen ble avfarget. Påvisningen av umettede forbindelser med brom er en addisjonsreaksjon.

C6H10 + Br2 --> C6H10Br2