Forsøk utført:

09.09.05

 

Hensikt:

Hvordan syntetisere acetylsalisylsyre, samt undersøke om sluttproduktet er forurenset av utgangsstoffet.

 

Utstyr:

Salicylsyre - C₆H₄(OH)COOH

Eddiksyreanhydrid - (CH₃CO)₂O

Konsentrert svovelsyre - H₂SO₄

Etanol

Vekt

Kokeplate

Filtreringsutstyr (2-3 stk):

   - Hirschtrakt med tilpasset filtrepapir

   - Reagensglass med siderør

   - Vannstrålepumpe

Reagensglass (180 mm * 18 mm)

Dråpetellere

Sandbad (60 ˚C)

Termometer

Jern(III)nitrat – Fe(NO₃)₃

 

 

Fremgangmåte:

Vi startet med å veide ut 1.00 g salisylsyre på et filtrepapir og overførte der til et tørt reagensglass. Deretter tilsatte vi 1,5 mL eddiksyreanhydrid ved å bruke en merket dråpeteller, etterfulgt av en dråpe tilsatt konsentrert svovelsyre – flaskene lot vi stå i avtrekk.

 

Reagensglasset ble satt i sandbad (60 ˚C) i 15 minutter, de første minuttene beveget vi glasset slik at salicylsyren skulle løse seg (under hele prosessen brukte vi termometer for å kontrollere temperaturen). Etter 15 minutter i sandbad kjølte vi reagensglasset i isvann, noen spesifikk tid for hvor lenge reagensglasset skulle kjøles ble ikke oppgitt. Når det oppsto endringer skulle vi tilsette 10 mL vann i reagensglasset, deretter skulle nedkjølingen fortsette i noen minutter til mens vi rørte grundig.

 

Eventuelt bunnfall som oppstår skulle etterpå isoleres ved sugefiltrering på Hirshtrakten. Bunnfallet ble vasket ved å tilsette ca. 2 mL vann dråpevis. Videre ble bunnfallet overført til et lite begerglass, og vi passet på at filtrepapir ikke kom med. Ut fra teorien er det acetylsalisylsyre som er bunnfallet, dette blir videre drøftet i våre observasjoner.

 

Acetylsalicylsyren ble omkrystallisert ved at vi tilsatte 3 mL etanol og varmet blandingen opp på en kokeplate. Parallelt med dette varmet vi opp 8 mL vann til 75 ˚C i et annet begerglass, dette varme vannet ble senere tilsatt til etanolløsningen. Løsningen ble satt til side for en lengre periode, den langsomme avkjølingen skulle etter planen gi fine krystaller av acetylsalisylsyre. Når denne prosessen var over skulle den rensede acetylsalisylsyren isoleres ved filtrering med sug, stoffet ble også vasket med noen dråper vann – etterfulgt av lufttørking på et annet filtrepapir. Sluttproduktet ble veid, etterfulgt av at vi brukte ¼ til en ”kvalitetstest”. Kvalitetstesten gikk ut på å løse noe av stoffet vi hadde laget (¼), i etanol. Deretter tilsatte vi noen dråper jern(III)nitratløsning i dette og så hvilke endringer vi fikk.

 

 

Observasjoner og drøftinger:

Da vi skulle kjøle ned reagensglasset med salisylsyre som utgangsstoff, tok det veldig lang tid i forhold til de andre gruppene før vi fikk noe bunnfall. Vi fikk ikke bunnfall før etter 8 minutter nedkjøling, da først begynte vi å se at partikler dukket opp i løsningen. Hvorfor dette skjedde har jeg dessverre ikke nok kompetanse til å uttale meg om.

 

Ved ”kvalitetstesten” tilsatte vi jern(III)nitratløsning, og her fikk en gul farge på løsningen. Denne gule fargen indikerte at vår acetylsalisylsyre var lite forurenset av utgangsstoffet salisylsyre. Grunnen til at man kan konkludere noe slikt er fordi vi vet at salisylsyre har to funksjonelle grupper, nemlig OH og COOH – av disse er OH i vårt tilfelle viktigst. OH gruppen sitter på en aromatisk ring i vårt tilfelle, dermed har vi en fenol. Fenoler har en typisk fargereaksjon med jern(III) - ioner, og det var denne fargereaksjonen vi ikke ønsket om det var acetylsalisylsyre vi skulle framstille. Om det fortsatt var en fenol vi hadde hatt, ville fargen vært mørk lilla, men vår var altså gul.

 

 

 

Vi regnet også ut et utbytte, altså en indikasjon på hvilken lønnsomhet dette hadde. Ved utregning av utbytte må man gå veien om mol:

 

1,00 g salisylsyre (138,12 g/mol)

 

mol = g / M_m = 1,00 g / (138,12 g/mol) 7,24 * 10^-3 mol

 

Da vi veide sluttproduktet vårt, fikk vi dette til å bli 0,62 g.

 

0,62 g acetylsalicylsyre ( 180,14 g/mol)

 

mol = g / M_m = 0,62 g / ( 180,14 g/mol) = 3,44 * 10^-3 mol

 

 

Utbytte i prosent:

3,44 * 10^-3 mol / 7,24 * 10^-3 mol * 100 % = 47,5 %

 

 

Konklusjon:

Det er mulig å framstille acetylsalicylsyre syntetisk fra salisylsyre ved en såkalt kondensreaksjon. For å sjekke om man har fått det ønskede sluttproduktet, lager man en løsning med acetylsalisylsyre og etanol, og tilsetter noen dråper Jern(III)nitrat for å påvise/motvise fenol.